Ces années se caractérisent par de nombreux changements d’équipe et d’entraîneur. Cette saison sera marquée par une grande instabilité au poste d’entraîneur. Lors de la saison 1995-1996, après un début de saison compliqué qui verra le départ d’Henri Stambouli au profit du retour de Gérard Gili sur le banc marseillais, l’OM termine à la deuxième place du classement grâce à une équipe composée de joueurs d’expérience pour la plupart (notamment Marcel Dib, capitaine de l’équipe, Bruno Germain, lequel avait déjà évolué sous la tunique olympienne, De Wolf, Cascarino, qui sera le véritable goléador de l’équipe lors de ces deux années en Division 2 avec 61 réalisations inscrites sous le maillot marseillais, Bernard Ferrer, ainsi que Bernard Casoni, Jean-Philippe Durand et Jean-Marc Ferreri, restés au club malgré la descente en Division 2) et de jeunes joueurs issus du centre de formation (Hamada Jambay, Jean-Christophe Marquet, Marc Libbra, entre autres). Bernard Tapie décide d’introniser Gérard Gili sur le banc marseillais. Lors de la saison 1987-1988, l’OM dirigé par Gérard Banide, soucieux d’aider Jean-Pierre Papin à la pointe de l’attaque, recrute l’ailier ghanéen Abedi Pelé et le buteur allemand Klaus Allofs.
Éric Di Meco, Basile Boli et Abedi Pelé participent en qualité de titulaire aux deux finales de Ligue des champions du club en 1991 puis en 1993. Pascal Olmeta est le gardien titulaire lors de la finale 1991 puis il est gardien remplaçant en 1993. Bernard Casoni connaît le même fait en jouant la finale 1991 et en étant remplaçant en 1993. Jean-Pierre Papin joue durant ces deux finales, celle de 1991 avec le maillot de l’OM, puis celle de 1993, avec le maillot de l’adversaire, le Milan AC. À l’orée de la saison 1990-1991, le onze olympien subit quelques retouches avec les arrivées de Pascal Olmeta dans les buts marseillais et de Basile Boli en défense centrale. Au fil des saisons, le onze marseillais va être modifié et amélioré de façon à être plus compétitif pour atteindre l’objectif fixé par Tapie de gagner la Ligue des champions. La police le disperse de façon musclée et interpelle « plusieurs ».
Excepté leur match d’ouverture contre Nantes, victoire 3-1 à la Beaujoire, les monégasques ont subi 5 défaites en championnat et concédé 3 nuls. Avant le match, les supporters monégasques avaient déployés une banderole : “Notre passion l’ASM, votre objectif sa destruction ; halte à l’incompétence”, avant de demander la démission de la direction. L’OM de Papin finit champion de France avec 73 points au compteur et remporte la Coupe de France en battant l’AS Monaco sur le score de 4-3. Cette coupe de France, qui offre un doublé à l’OM, est marquée par une finale de légende durant laquelle Jean-Pierre Papin inscrit un triplé crucifiant l’AS Monaco. Lucien Leduc est à la tête de l’équipe monégasque de 1958 à 1963. Il mène ses joueurs à deux titres de champion de France, deux Coupes de France, une Coupe Drago, ainsi qu’au Trophée Teresa-Herrera et au Trophée des champions. Après une saison réussie au Werder Brême, l’avenir de De Bruyne est assez incertain. Il est à l’origine de la page la plus glorieuse de l’histoire du club. La fusion du Stade avec l’ASM, en 1984, aura pour conséquence la création du Clermont Football Club.
L’arrivée d’Allofs aura l’effet attendu à savoir de débloquer Jean-Pierre Papin qui avait eu des difficultés lors de sa première année à l’OM. En décembre 1996, l’homme d’affaires Robert Louis-Dreyfus est appelé par la mairie de Marseille pour devenir l’actionnaire principal et mécène de l’OM. Defoe est repéré par le club de Charlton Athletic qui l’enrôle à l’École Nationale d’Excellence de la FA en 1997. Deux ans plus tard, il prend la décision controversée, à 16 ans, de devenir footballeur professionnel avec le club de West Ham United, à la suite duquel Charlton obtient une indemnisation s’élevant à 1,4 million de livres. La première saison de l’ère Tapie se conclut à une deuxième place au classement du championnat. Les nombreux mouvements dans l’effectif permettent au club provençal de se hisser à la troisième place du classement à l’issue de la saison, qualificative pour le troisième tour préliminaire de la Ligue des champions. Cette bonne mais finalement infructueuse saison n’est pas confirmée par la suite : bien que l’effectif soit renforcé, il voit surtout la perte très préjudiciable de son capitaine Laurent Blanc, maillot entraînement france poussé vers la sortie dès le début de l’été. Ne souhaitant pas causer des sanctions sur tout le football français, Tapie choisit de retirer son recours.
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